Les origines du hameau de Saint-Léonard-des-Bois sont assez floues. Les traces les plus lointaines remonteraient à la période celtique puisque le Mont-Narbonne servait, dit-on, de camp retranché, d'oppidum, lors des conflits locaux. Sa situation géographique (203 m) en faisait en effet un lieu d'observation privilégié du val en contrebas, lieu de passage ainsi qu'un endroit difficile à atteindre.

C'est à partir du VI^ème siècle que le village fit parler de lui avec la venue de l'ermite Saint-Léonard. Ce denier s'installa en 504 sur le site dit de Vandoeuvre et y fit construire un premier oratoire en l’honneur de Saint Pierre : c'est l'emplacement actuel du gîte. " Évangélisateur reconnu, il attira de nombreux pèlerins et fonda le monastère de Vandœuvre " explique l'Office du Tourisme des Alpes mancelles dans l'un de ses prospectus sur la commune de Saint-Léo. 

Plus tard, sous le règne de Clotaire I^er(~498-561), un monastère sera construit. L'église actuelle l'a remplacé au XII^ème siècle.

La légende, célèbre, raconte qu'un serpent vint traiteusement s'entourer autour du cou de Saint Léonard, alors en prière. Appeuré, l'un de ses disciple voulu l'en débarrasser. 

L'ermite levant la main lui demanda de n'en rien faire, et faisant le signe le croix, le serpent tomba mort à ses pieds. Depuis la région ne compterait plus de serpents vénimeux.

Les éléments architecturaux visibles les plus anciens se trouvent sur la façade de la cour intérieure. Certaines portes et fenêtres conservent les traces du travail des bâtisseurs du Moyen-Age, en l'espèce des moulures ainsi qu'un linteau travaillé.